对阿里巴巴集团的投资是雅虎迄今为止最成功的投资，但它也是最令雅虎感到沮丧的问题。雅虎目前持有阿里巴巴集团24%的股份，这些股份的价值目前可能已经超过了雅虎整个账面160亿美元的资产。但是在未来阿里巴巴集团的首次公开招股中，雅虎可能将无法获得这么高的投资回报。原因很简单，阿里巴巴集团掌握着绝大多数的话语权。
雅虎在2005年通过对阿里巴巴集团投资10亿美元，以及交付雅虎中国的资产，获得了阿里巴巴集团的部分股份。2012年9月，雅虎以税前71亿美元的价格出售了持有的半数阿里巴巴集团股权。依据在2012年5月达成的股东协议，如果阿里巴巴集团在2015年12月31日之前进行首次公开招股，雅虎届时需再出售持有的半数股权。阿里巴巴集团有权选择购买这部分股权，或是让雅虎直接通过首次公开招股进行抛售。在此之后，雅虎和阿里巴巴集团其他大股东将被禁止在一年内抛售公司股票。
一家募集成长资金的公司通常希望获得更高的首次公开招股发行价，以最少的股本募集到最大限额的资金。但是就阿里巴巴集团而言，这家公司不大可能会在首次公开招股中募集新资金。这家公司持有大量的现金，且最近刚以大约4%的年利率从银行手中贷款80亿美元。
如果阿里巴巴集团的首次公开招股只是抛售雅虎所持的公司股份，那么阿里巴巴集团的老板们根本不会在意是不是高发行价的问题，更感兴趣的是阿里巴巴集团股价上市后的表现。
阿里巴巴集团欲控制发行价的另一个因素，则是Facebook糟糕的经历。这家公司在2012年5月曾以38美元的发行价进行首次公开招股，随后该公司股价便经历了一连串的下跌。直至一年多后的今天，Facebook股价仍未报收于发行价之上。
根据雅虎在本月初披露的数据显示，阿里巴巴集团今年第一季度的营收同比增长81%，达到14亿美元；净利润同比增长189%，达到6.80亿美元。阿里巴巴集团当季运营利润率达到51%，创出自2010年以来的最高水平。
市场分析师预计阿里巴巴集团最低估值仅为600亿美元，这一数值早已让人目瞪口呆。不过假设这家公司去年14亿美元的净利润在今年和明年都能够增长50%，即便是按照Facebook最低的30倍动态市盈率的数值计算，阿里巴巴集团的估值也能够接近1000亿美元。
雅虎在阿里巴巴集团也有一些影响力。这家公司占据了阿里巴巴集团董事会的一个席位，而且有权利任命任何一家投资银行，来参与阿里巴巴集团的首次公开招股事宜。即便是在首次公开招股之后，雅虎仍持有阿里巴巴集团12%的股份，且会锁定一年时间。假设阿里巴巴集团股价在这一年中出现上涨，雅虎的资产也将会相应增加。
考虑到阿里巴巴集团仍未确定首次公开招股时间，雅虎仍有时间与阿里巴巴集团就此问题进行商谈。举例来说，两家公司可能会达成协议，让雅虎出售持有的阿里巴巴集团全部股份，同时雅虎将有权在一段时间内分享阿里巴巴集团股价上涨所带来的收益。这可能需要经历艰难的谈判过程，不过雅虎投资人可能会更欣赏这种完全退出阿里巴巴集团的最发。在经历了8年的对峙之后，阿里巴巴集团可能会选择与雅虎一刀两段。
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